Sean Penn jelölést (és később győzelmet is) kapott a legjobb férfi mellékszereplő kategóriában az Oscar-gálán, de nem jelent meg a március 15-i, vasárnapi díjátadón. Döntése nem volt különösebben meglepő, mivel korábban sem vett részt sem az Actor Awards, sem a BAFTA-díjátadón, annak ellenére, hogy mindkettőn megnyerte a legjobb férfi mellékszereplő díját.

Amikor Kieran Culkin bejelentette Penn győzelmét a mellékszereplő kategóriában, így szólt a közönséghez: „Sean Penn ma este nem tudott itt lenni… vagy nem akart… ezért én veszem át a díjat a nevében.”

Kiderült, hogy a színész azért hagyta ki a 2026-os ceremóniát, mert Ukrajna elnökével, Volodimir Zelenszkijjel találkozott. Zelenszkij egy közös fotót is megosztott róluk az X-en, és ezt írta hozzá: „Sean, neked köszönhetően tudjuk, mit jelent Ukrajna igazi barátjának lenni. A teljes körű háború első napjától mellettünk állsz. Ez ma is így van. És tudjuk, hogy továbbra is ki fogsz tartani országunk és népünk mellett.”

Penn kapcsolata mindig is összetett volt a díjátadókkal és általában Hollywooddal. 2023-ban például a Varietynek azt mondta, hogy még azt is fontolóra vette, hogy beolvasztja a korábban nyert két Oscar-szobrát, hogy Ukrajnának lőszert biztosítson az Oroszország elleni háborúhoz.

„Arra gondoltam, hogy a francba, odaadom őket Ukrajnának” – mondta Penn. „Beolvaszthatják őket, és golyókat készíthetnek belőlük, amikkel az oroszokra lőhetnek.” Első Oscarját 2004-ben nyerte a Mystic River című filmért, majd 2009-ben egy másodikat a Milkért.

Végül nem olvasztotta be a szobrokat, de nem is ragaszkodott hozzájuk: az egyiket ténylegesen átadta Volodimir Zelenszkijnek. „Azt mondtam neki, tartsa meg, és hozza el Malibuba, amikor mindennek vége, és az országa biztonságban lesz” – mesélte Penn.

Penn korábban is kihagyta az Oscar-gálát, amikor jelölték: 1996-ban, 2000-ben és 2002-ben a Dead Man Walking, a Sweet and Lowdown és az I Am Sam című filmekben nyújtott alakításáért.

Idén a győzelmét az One Battle After Another című filmért kapta, amelyben Steven J. Lockjaw ezredest alakítja. Bár a BAFTA-n és az Actor Awards-on is nyert, az év elején nem kapta meg a mellékszereplő díjat sem a Golden Globe-on, sem a Critics Choice Awards-on.

Az One Battle After Another összesen 13 jelölést kapott az Oscaron, ami a második legtöbb volt az estén a 16 jelölést szerző Sinners mögött. A további jelölések között szerepelt a legjobb film, legjobb rendezés, legjobb férfi főszereplő, legjobb női mellékszereplő, legjobb adaptált forgatókönyv, legjobb eredeti filmzene, legjobb hang, legjobb szereposztás, legjobb látványterv, legjobb operatőri munka és legjobb vágás.